A new means to activate diazoalkanes has been discovered and applied broadly over the past few years. Brønsted acids, both achiral and chiral, have been used to promote the formation of carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds with a growing number of diazoalkane derivatives. Aside from their straightforward ability to build structural and stereochemical complexity in innovative new ways, these transformations are remarkable owing to their ability to skirt competitive diazo protonation—a reaction that has long been used to prepare esters efficiently and cleanly from carboxylic acids. In cases where achiral Brønsted acids are used, high diastereoselection can be achieved. Meanwhile, chiral Brønsted acids can deliver products with both high diastereo- and enantioselectivity. More recently, systems have emerged that combine Brønsted acids and either Lewis acids or transition metals to promote carbon–carbon bond formation from diazoalkanes.

In den letzten Jahren wurden neue Aktivierungsmöglichkeiten für Diazoalkane entdeckt und bereits umfangreich angewendet. Mit chiralen und achiralen Brønsted-Säuren als Katalysatoren gelangen Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Verknüpfungen mit einer zunehmenden Zahl von Diazoalkan-Derivaten. Auf diesem Weg lassen sich sehr einfach in struktureller und stereochemischer Hinsicht komplizierte Verbindungen erhalten. Außerdem wird auch die konkurrierende Protonierung der Diazoverbindung umgangen – eine Reaktion, die seit langem zur effizienten Veresterung von Carbonsäuren genutzt wird. Achirale Brønsted-Säuren als Katalysatoren erreichen hohe Diastereoselektivitäten, und chirale Brønsted-Säuren führen zu den gewünschten Produkten mit sowohl hoher Diastereo- als auch Enantioselektivität. Seit einiger Zeit gibt es auch Systeme zur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung, die eine Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure oder einer Übergangsmetallverbindung kombinieren.